סקיפר הוא אדם שעבר הכשרה והסמכה מטעם משרד התחבורה, ויש לו רישיון להשיט כלי שיט קטן. קבלת הרישיון מותנה במעבר בדיקות רפואיות, מבחן תיאורטי ומבחן מעשי אשר בודק שליטה בניווט, סימונים, תפעול כלי השיט ומערכותיו, ידיעת חוקי הים וכללי ההתנהגות בים. יש מספר סוגי רישיונות, וכל אחד מהם מקנה אפשרויות נוספות. לדוגמה, משיט 30 יכול להשיט סירות ממגוון גדלים, אך לא יכול להשיא נוסעים עבור שכר.
